Pembuatan Amida dan Reaksi-reaksi Amida

Reaksi Pembuatan Amida

1. Asil Klorida Dengan Amonia

Reaksi amina dengan asil klorida adalah salah satu metode laboratorium yang paling banyak digunakan untuk sintesis amida, karena asil klorida itu sendiri mudah dibuat dari asam karboksilat. Reaksi antara asil klorida dan amina (atau amonia) biasanya terjadi pada suhu kamar (atau di bawah) dan menghasilkan amida dalam hasil tinggi. Asil klorida juga bereaksi dengan amina tersier melalui reaksi eliminasi nukleofilik. Ion asil ammonium yang terbentuk, bagaimanapun tidak stabil dengan adanya air atau pelarut hidroksilik:

Contoh:

2. Anhidrida Karboksilat Dengan Amonia

Anhidrida asam bereaksi dengan amonia dan dengan amina primer dan sekunder untuk membentuk amida melalui reaksi yang analog dengan asil klorida:

Anhidrida siklik bereaksi dengan amonia atau amina dengan cara yang sama seperti anhidrida asiklik; Namun, reaksi menghasilkan produk yang merupakan amida dan garam amonium. Pengasaman garam amonium menghasilkan senyawa yang merupakan amida dan asam:

Selain itu, Pemanasan asam amida menyebabkan terjadi dehidrasi dan memberikan efek imida.

Contoh:

3. Ester Dengan Amonia

Ester mengalami penambahan nukleofilik-eliminasi pada atom karbon asilnya ketika mereka diperlakukan dengan amonia (disebut ammonolisis) atau dengan amina primer dan sekunder. Reaksi-reaksi ini berlangsung jauh lebih lambat dibandingkan dengan asil klorida dan anhidrida, tetapi mereka tetap dapat bermanfaat secara sintetis:

Contoh:

4. Asam Karboksilat dan Amonium Karboksilat

Asam karboksilat bereaksi dengan amonia berair untuk membentuk garam amonium:

Karena reaktivitas rendah ion karboksilat terhadap eliminasi nukleofilik, reaksi lebih lanjut biasanya tidak terjadi dalam larutan berair. Namun, jika kita menguapkan air dan selanjutnya memanaskan garam kering, dehidrasi menghasilkan amida:

Ini umumnya merupakan metode yang buruk untuk menyiapkan amida. Metode yang jauh lebih baik adalah mengubah asam menjadi asil klorida dan kemudian memperlakukan asil klorida dengan amonia atau amina. Amida sangat penting dalam biokimia. Keterkaitan yang bergabung dengan asam amino individu bersama-sama untuk membentuk protein pada dasarnya adalah keterkaitan amida. Akibatnya, banyak penelitian telah dilakukan untuk menemukan cara yang mudah dan ringan untuk sintesis amida.

Contoh:

Reaksi-reaksi Amida

1. Hidrolisis dari Amida

Amida mengalami hidrolisis ketika dipanaskan dengan asam berair atau basa berair.

Amida yang tersubstitusi N dan amida yang tersubstitusi N, juga mengalami hidrolisis dalam asam atau basa berair. Hidrolisis amida dengan metode mana pun berlangsung lebih lambat daripada hidrolisis ester yang sesuai. Jadi, hidrolisa amida umumnya membutuhkan kondisi panas dan asam kuat atau basa.

Contoh:

2. Reduksi Dari Amida

Ketika diperlakukan dengan kelebihan LiAlH₄, amida dikonversi menjadi amina.

Ini adalah reaksi pertama yang telah kita lihat agak berbeda dari reaksi lain. Dalam hal ini, gugus karbonil sepenuhnya dihilangkan.

Contoh:

3. Konversi Ke Nitril: Dehidrasi

Reaksi dehidrasi dari senyawa amida dapat menghasilkan senyawa nitril dan air. Namun, apabila setelah di reaksikan dengan P₄O₁₀, kemudian dipanaskan. Maka airnya akan mengalami pensurutan atau berkurang.

Contoh:

Daftar Pustaka

Solomon, G., Fryhle, C., and Snyder, S. 2014. Organic Chemistry 11th edition. United States: John Wiley & Sons Inc.

·        Klien, D. R. 2017. Organic Chemistry Third Edition. United States: John Wiley & Sons Inc.

Tags: reaksi pembuatan amida, reaksi-reaksi amida dan kimia organik 2